La saison 1999-00 fut un crève-cœur pour Wimbledon : les Dons terminèrent à une périlleuse 18e place en Premier League, entraînant leur relégation et mettant fin à 14 ans passés dans l'élite. Sous la direction d'Egil Olsen, puis de Terry Burton, la saison avait commencé de manière prometteuse, mais fut déraillée par un effondrement dévastateur en fin de saison et huit défaites consécutives. Les attaquants Carl Cort et John Hartson menaient la charge, leurs 9 buts en championnat chacun s'avérant vitaux dans une campagne basée sur la détermination qui échoua finalement lors d'une dernière journée dramatique. Ce fut une année poignante qui marqua la fin d'une ère pour le « Crazy Gang » à Selhurst Park et demeure un chapitre marquant de l'histoire riche du club.