La saison 1999-00 de Tottenham Hotspur, sous la direction ferme de l'entraîneur George Graham, a été une saison de consolidation en milieu de tableau, se terminant à la 10e place de la Premier League. L'attaque de l'équipe était menée par les meilleurs buteurs du championnat : l'attaquant vétéran Chris Armstrong et le talent norvégien émergent Steffen Iversen, qui ont tous deux inscrit 14 buts cruciaux. Malgré leur puissance offensive et un effectif comprenant des favoris des fans comme David Ginola et Tim Sherwood, les Spurs ont eu du mal à s'imposer lors de leur retour en Europe après huit ans d'absence, étant éliminés de la Coupe UEFA au deuxième tour. Ce fut une année qui n'a finalement pas permis de viser les premières places et a souligné le chemin que le club devait encore parcourir pour rivaliser avec ses rivaux locaux. La saison 2000-01 a été marquée par d'intenses changements d'entraîneur pour Tottenham Hotspur, aboutissant finalement à une 12e place en Premier League. Le limogeage de George Graham en milieu de saison et le retour populaire de l'ancien héros Glenn Hoddle en tant qu'entraîneur ont marqué une transition turbulente mais pleine d'espoir. Sur le terrain, les Spurs se sont frayé un chemin jusqu'en demi-finale de la FA Cup, perdant un derby crucial du nord de Londres contre leurs rivaux d'Arsenal à Old Trafford. Le vétéran attaquant Les Ferdinand a été le fer de lance des buts en championnat, ses 10 buts en Premier League s'avérant vitaux au cours d'une année qui a inauguré la nouvelle ère Hoddle et reste un chapitre déterminant dans la quête de gloire retrouvée du club.