En 1999-00, les Blues ont terminé 5ème de la Premier League, Tore André Flo et Gus Poyet marquant 10 buts. Chelsea a brillé en coupe, remportant la FA Cup face à Aston Villa en finale. Lors de la saison 2000-01, les Blues ont terminé 6ème de la Premier League, Jimmy Floyd Hasselbaink inscrivant 23 buts. Durant la campagne 2001-02, les Blues ont terminé 6ème de la Premier League, Jimmy Floyd Hasselbaink marquant 23 buts. Frank Lampard faisait également partie de l'équipe. En 2002-03, les Blues ont terminé 4ème de la Premier League, Gianfranco Zola inscrivant 14 buts. Frank Lampard faisait également partie de l'équipe. Durant la campagne 2003-04, les Blues ont terminé 2ème de la Premier League, Jimmy Floyd Hasselbaink marquant 13 buts. Frank Lampard faisait également partie de l'équipe. Lors de la saison 2004-05, les Blues ont remporté la Premier League, Frank Lampard inscrivant 13 buts. Chelsea a brillé en coupe, s'adjugeant la League Cup face à Liverpool en finale. Didier Drogba et Arjen Robben faisaient également partie de l'équipe. Durant la campagne 2005-06, les Blues ont remporté la Premier League, Frank Lampard marquant 16 buts. Didier Drogba et Arjen Robben faisaient également partie de l'équipe. Lors de la saison 2006-07, les Blues ont terminé 2ème de la Premier League, Didier Drogba inscrivant 20 buts. Chelsea a remporté la FA Cup et la League Cup, battant Manchester United et Arsenal en finale. Arjen Robben, Frank Lampard et Michael Ballack faisaient également partie de l'équipe. En 2007-08, les Blues ont terminé 2ème de la Premier League, Frank Lampard marquant 10 buts. Didier Drogba et Michael Ballack faisaient également partie de l'équipe. En 2008-09, les Blues ont terminé 3ème de la Premier League, Nicolas Anelka inscrivant 19 buts. Chelsea a brillé en coupe, remportant la FA Cup face à Everton en finale. Didier Drogba, Frank Lampard et Michael Ballack faisaient également partie de l'équipe. En 2009-10, les Blues ont été sacrés champions de Premier League, Didier Drogba marquant 29 buts. Chelsea a brillé en coupe, remportant la FA Cup face à Portsmouth en finale. Frank Lampard et Michael Ballack faisaient également partie de l'équipe. Durant la campagne 2010-11, les Blues ont terminé 2ème de la Premier League, Florent Malouda inscrivant 13 buts. Didier Drogba et Frank Lampard faisaient également partie de l'équipe. En 2011-12, les Blues ont terminé 6ème de la Premier League, Frank Lampard et Daniel Sturridge inscrivant 11 buts. Chelsea a remporté la Ligue des Champions et la FA Cup, s'imposant face au Bayern Munich et à Liverpool en finale. Didier Drogba et Fernando Torres faisaient également partie de l'équipe. Durant la campagne 2012-13, les Blues ont terminé 3ème de la Premier League, Frank Lampard marquant 15 buts. Chelsea a brillé en coupe, remportant l'Europa League face à Benfica en finale. Fernando Torres faisait également partie de l'équipe. Lors de la saison 2013-14, les Blues ont terminé 3ème de la Premier League, Eden Hazard inscrivant 14 buts. Frank Lampard et Fernando Torres faisaient également partie de l'équipe. Lors de la saison 2014-15, les Blues ont remporté la Premier League, Diego Costa inscrivant 20 buts. Chelsea a brillé en coupe, s'adjugeant la League Cup face à Tottenham en finale. Didier Drogba faisait également partie de l'équipe. Durant la campagne 2015-16, les Blues ont terminé 10ème de la Premier League, Diego Costa marquant 12 buts. En 2016-17, les Blues ont remporté la Premier League, Diego Costa inscrivant 20 buts. Durant la campagne 2017-18, les Blues ont terminé 5ème de la Premier League, Eden Hazard marquant 12 buts. Chelsea a brillé en coupe, remportant la FA Cup face à Manchester United en finale. Durant la campagne 2018-19, les Blues ont terminé 3ème de la Premier League, Eden Hazard marquant 16 buts. Chelsea a brillé en coupe, remportant l'Europa League face à Arsenal en finale. En 2019-20, les Blues ont terminé 4ème de la Premier League, Tammy Abraham marquant 15 buts.