La saison 2000-01 fut une campagne mouvementée pour l'AC Milan, les Rossoneri terminant finalement 6e de Serie A et ne répondant pas aux attentes élevées du club. La mauvaise forme entraîna le limogeage en milieu de saison de l'entraîneur Alberto Zaccheroni, bien que l'attaquant ukrainien Andriy Shevchenko soit resté une force dévastatrice en attaque, inscrivant 24 buts en championnat. Le moment le plus marquant et le plus nostalgique de la saison fut cependant une démolition historique et cathartique 6-0 des rivaux de l'Inter lors du Derby della Madonnina, avec le capitaine Paolo Maldini menant l'équipe.