La saison 2000-01 fut une saison de déceptions amères et de triomphes en coupe pour Porto, les Dragões terminant à un seul point de leurs rivaux locaux, Boavista, pour prendre la 2e place en Primeira Liga. La nouvelle recrue brésilienne Pena connut une première saison sensationnelle, prouvant sa valeur en marquant 22 buts, un record en championnat, pour remporter la convoitée Bola de Prata (Meilleur Buteur). Malgré leur échec dans la course au titre et leur élimination en tours préliminaires de la Ligue des Champions, l'équipe, avec des talents comme Deco et le capitaine Jorge Costa, remporta tout de même un trophée majeur en gagnant la Taça de Portugal et en réalisant un beau parcours jusqu'aux quarts de finale de la Coupe UEFA.