La saison 2000-01 fut une période d'immense déception et de transition pour les Rangers. Malgré leur statut de champions en titre et des investissements massifs sous la direction de Dick Advocaat, les Gers terminèrent à une lointaine 2e place en Scottish Premier League, derrière un Celtic qui réalisa le triplé. L'année fut marquée par l'arrivée retentissante, pour un montant record britannique de 12 millions de livres sterling, de l'attaquant norvégien Tore André Flo en novembre, qui marqua dès ses débuts lors d'une victoire palpitante 5-1 dans le derby de l'Old Firm. Flo termina la saison avec 11 buts en championnat, mais ces dépenses importantes ne rapportèrent finalement aucun trophée, les Gers s'inclinant en demi-finale de la Coupe de la Ligue face à leurs rivaux et étant éliminés de la Coupe d'Écosse. Cela reste un chapitre douloureux, mais mémorable, marqué par l'ambition pure du recrutement de Flo et la déception d'avoir été détrônés de manière catégorique par leurs adversaires de l'Old Firm.