La saison 2001-02 s'est avérée déchirante pour Ipswich Town, leur assénant le coup de massue de la relégation en First Division après avoir été victime du redouté "syndrome de la deuxième saison". Malgré un début de saison turbulent, les Tractor Boys ont opéré un redressement spectaculaire en milieu de saison, alimenté par une série sensationnelle de sept victoires en huit matchs, qui les a brièvement sortis de la zone de relégation. Cependant, l'immense pression d'une aventure européenne, qui les a notamment vus battre l'Inter Milan 1-0 à Portman Road en Coupe UEFA, s'est avérée trop lourde. En pointe, la nouvelle recrue Marcus Bent, dont les 9 buts cruciaux en championnat n'ont pas suffi à assurer leur maintien, reléguant le club en Division One malgré la maigre consolation de se qualifier pour la Coupe UEFA de la saison suivante via le classement du Fair-Play.