La saison 2003-04 fut profondément tumultueuse pour Tottenham Hotspur, se soldant par une décevante 14e place en Premier League, le classement le plus bas du club depuis 1998. La saison fut marquée par le limogeage précoce de l'entraîneur Glenn Hoddle en septembre, David Pleat assurant l'intérim pour stabiliser l'équipe et dissiper les craintes de relégation en début d'année. Le prolifique Robbie Keane menait l'attaque, ses 14 buts en championnat étant cruciaux dans une campagne marquée par l'inconstance, des défaites de prestige et une défaite tristement célèbre en FA Cup où les Spurs ont gâché une avance de 3-0 contre Manchester City. Ce fut un chapitre chaotique mais déterminant, qui a mis en lumière les difficultés du club à l'époque.