Jermaine Pennant a été recruté par Arsenal pour 2 millions de livres sterling à l'âge de 15 ans, après avoir impressionné à Notts County, ce qui représentait à l'époque un montant record pour le transfert d'un jeune joueur. Peinant à obtenir du temps de jeu sous le maillot d'Arsenal, il a été prêté à Watford et Leeds, mais l'ailier a fait ses débuts en Premier League entre ces prêts lors de la saison 2002-03 contre Southampton. Il a marqué un triplé en première mi-temps, montrant des signes prometteurs pour sa carrière chez les Gunners, lors de ce qui fut en réalité le premier match de la série de 49 matchs sans défaite d'Arsenal. Cependant, le joueur originaire de Nottingham n'a pas pu faire de ce début de rêve le point de départ de quelque chose de grand, et après quelques saisons décevantes, il a été vendu à Birmingham City.