La saison 2003-04 de Coventry City fut marquée par une turbulence et une transition significatives, les Sky Blues terminant à une 12e place en milieu de tableau lors de la dernière saison avant le changement de nom de la compétition. L'attaque était menée par le jeune attaquant local prolifique Gary McSheffrey, dont les 12 buts toutes compétitions confondues furent essentiels dans une saison caractérisée par des bouleversements managériaux, avec Gary McAllister, Eric Black et Steven Ogrizovic se succédant à la tête de l'équipe. L'esprit combatif de l'équipe fut illustré par une démolition spectaculaire 6-1 à l'extérieur contre le rival Walsall, une victoire riche en buts qui, malgré des éliminations précoces en coupe, offrit un moment fort mémorable lors des dernières années du club à Highfield Road et un chapitre de véritable panache offensif. La saison 2004-05 fut celle d'un adieu mémorable pour Coventry City, les Sky Blues terminant 19e du Championship mais disputant leurs derniers matchs dans l'historique stade de Highfield Road. Les buts cruciaux du club, dont les 12 inscrits par le talisman Gary McSheffrey, furent déterminants au cours d'une année difficile. La saison fut immortalisée le dernier jour par une victoire spectaculaire 6-2 contre Derby County, offrant au stade bien-aimé, vieux de 106 ans, un adieu inoubliable.