La saison 2005-06 fut une campagne inoubliable, pleine de rebondissements et de triomphes pour Barnsley, culminant par un retour spectaculaire en Championship. Sous la houlette de l'entraîneur Andy Ritchie, les Tykes terminèrent à une compétitive 5e place en League One, s'offrant une série de play-offs palpitante qui les vit vaincre leurs rivaux du Yorkshire, Huddersfield Town, en demi-finale. La saison fut scellée par une victoire émouvante lors de la finale des play-offs au Millennium Stadium de Cardiff, où ils s'imposèrent face à Swansea City 4-3 aux tirs au but après un match nul spectaculaire 2-2. L'attaquant Marc Richards mena la charge, ses 12 buts cruciaux s'avérant vitaux dans une campagne bâtie sur la résilience et scellée par l'arrêt décisif de Nick Colgan sur penalty, qui leur assura une place de nouveau parmi l'élite.