La saison 2007-08 de l'AC Milan fut un mélange unique de gloire mondiale et de déception nationale. Les Rossoneri, avec les légendes du club Paolo Maldini et Andrea Pirlo, ont remporté la Supercoupe de l'UEFA et leur toute première Coupe du Monde des Clubs de la FIFA, conquérant le monde sous la direction de Carlo Ancelotti. L'attaque en Serie A était menée par Kaká, lauréat en titre du Ballon d'Or, dont les 15 buts ont été le pilier de l'équipe et ont animé une saison nationale passionnante et riche en buts, marquée également par les débuts en milieu de saison du jeune prodige Alexandre Pato. Malgré leur succès international, une décevante cinquième place en championnat a privé le club d'une qualification en Ligue des Champions, marquant un chapitre inhabituel mais déterminant de son histoire moderne. La saison 2008-09 de l'AC Milan fut une saison de transition et d'adieux émouvants à une légende, les Rossoneri ayant décroché une précieuse 3e place en Serie A, assurant leur retour en phase de groupes de la Ligue des Champions. Menée par le brillant Brésilien Kaká, auteur de 16 buts, la saison fut également marquée par les contributions élégantes d'Andrea Pirlo et Ronaldinho, ainsi que par le prêt de David Beckham en janvier. Cette année mémorable a culminé avec la dernière apparition professionnelle du capitaine emblématique Paolo Maldini, offrant une fin poignante au mandat légendaire de Carlo Ancelotti et un pont vers une nouvelle ère pour le club.