La saison 2008-09 fut une saison extrêmement compétitive et finalement déchirante pour Anderlecht, les Mauves et Blancs terminant à une dramatique 2ème place en Première Division belge après une lutte acharnée pour le titre. La saison a culminé dans une finale extraordinaire, l'équipe étant à égalité de points et de victoires avec son rival, le Standard de Liège, forçant un barrage de championnat tendu en deux manches qu'ils ont perdu de justesse 2-1 sur l'ensemble des deux matchs. Le fer de lance était le brillant milieu offensif M'barek Boussoufa, dont les 11 buts lui ont permis de décrocher le Soulier d'Or belge pour la deuxième fois. Ce fut une année mouvementée qui a marqué le centenaire du club et reste un chapitre marquant d'un titre national cruellement manqué.