La saison 2008-09 a vu Cesc Fabregas franchir une étape majeure lorsqu'il a été nommé capitaine permanent d'Arsenal à seulement 21 ans, un témoignage de sa maturité et de son statut de talisman. Son leadership s'est immédiatement illustré par une performance magistrale contre l'AC Milan à San Siro, où sa frappe lointaine et fulgurante de 27 mètres a mené les Gunners à une victoire historique. Malgré une période d'indisponibilité, le maestro espagnol est resté le cœur créatif de l'équipe, contribuant 16 passes décisives toutes compétitions confondues et menant une jeune équipe en demi-finales de la Ligue des Champions grâce à sa vision du jeu de classe mondiale et à son élégance technique.