La saison 2008-09 fut une campagne de survie dramatique et éprouvante pour Bologne, les Rossoblu, fraîchement promus, s'accrochant à une 17e place vitale en Serie A. L'année fut marquée par les prouesses de buteur phénoménales et record de sa carrière de l'attaquant vétéran Marco Di Vaio, dont les 24 buts incroyables ont à eux seuls porté l'attaque et lui ont permis de terminer co-deuxième meilleur buteur du championnat. Malgré une saison turbulente marquée par de multiples changements d'entraîneur, le brio individuel de Di Vaio, incluant un triplé contre le Torino et une victoire surprise le jour de l'ouverture contre Milan lors des débuts de Ronaldinho, a fait la différence, assurant le maintien en première division pour une année supplémentaire et cimentant sa légende parmi les fidèles des Rossoblu.