La saison 2008-09 fut une bataille inoubliable pour la survie de l'AFC Bournemouth. Les Cherries avaient débuté la saison avec une pénalité écrasante de 17 points suite à un redressement judiciaire, les menaçant de liquidation et d'une relégation certaine de la dernière division de la Football League. Profondément ancrés dans la zone de relégation, le tournant fut l'arrivée spectaculaire en fin de saison de l'ancien joueur Eddie Howe en tant qu'entraîneur. Il orchestra « The Great Escape », assurant leur maintien crucial à la 21e place grâce à une victoire tendue lors de la dernière journée contre Grimsby Town. À la tête de cette lutte désespérée se trouvait le héros local Brett Pitman, dont les 17 buts, incluant un triplé vital contre Rochdale, furent décisifs dans une campagne bâtie sur le pur désespoir et le leadership naissant de Howe, marquant le véritable début de l'incroyable parcours du club.