La saison 2008-09 a été marquée par de grandes ambitions et un retour crucial au football européen pour l'ACF Fiorentina, qui a obtenu une vitale 4e place en Serie A. Sous la direction de l'entraîneur Cesare Prandelli, la Viola a décroché de manière spectaculaire une place en barrages de l'UEFA Champions League lors de la dernière journée, poursuivant ainsi sa renaissance. Le prolifique Alberto Gilardino a mené l'attaque, ses 19 buts en championnat, tous inscrits dans le jeu, ayant été le pilier d'une équipe offensive passionnante qui comptait les talents émergents de Stevan Jovetić et Juan Manuel Vargas. Cette saison, qui a vu le club atteindre avec succès la phase de groupes de la Ligue des Champions, a consolidé son statut de force majeure et reste un chapitre déterminant dans l'histoire moderne de la Viola.