La saison 2008-09 fut une saison d'occasions manquées et de profonds changements pour Ipswich Town, les Tractor Boys ayant terminé à une honorable 9e place en Championship, à huit points des places de barragistes. L'attaquant fiable Jon Stead, auteur de 12 buts cruciaux en championnat (13 au total), fut le pilier de l'attaque durant cette saison régulière. La saison fut finalement marquée en avril par un bouleversement majeur à la tête de l'équipe, avec le limogeage du populaire Jim Magilton, rapidement remplacé par l'arrivée controversée de Roy Keane. Malgré les turbulences, l'équipe a fait preuve de résilience, réalisant un beau parcours jusqu'au quatrième tour de la FA Cup et remportant une mémorable victoire 3-2 dans le derby contre le rival Norwich City à Portman Road.