La saison 2008-09 fut une période faste pour Alessandro Del Piero, marquée par son statut de talisman ultime de la Juventus et de meilleur buteur avec 21 buts toutes compétitions confondues. Cette campagne est particulièrement mémorable pour ses performances de maître face au Real Madrid, où il a enchaîné un tir lointain spectaculaire à Turin avec un doublé légendaire au Santiago Bernabéu qui lui a valu une rare standing ovation du public local. Qu'il enroule ses coups francs emblématiques contre le Zenit et la Roma ou qu'il mène les Bianconeri à la deuxième place de la Serie A, l'élégance technique et la précision clinique de Del Piero durant cette période ont solidifié son héritage comme l'un des capitaines les plus emblématiques et intemporels du football.