La saison 2008-09 fut une campagne charnière pour Xabi Alonso, qui s'imposa comme l'un des meilleurs milieux de terrain du monde grâce à sa vision inégalée et sa grâce technique. Pièce maîtresse d'une équipe de Liverpool record qui a obtenu 86 points, Alonso est devenu le premier joueur à réussir 1 000 passes en une seule saison et a mis fin, de manière mémorable, à la série historique de 86 matchs sans défaite à domicile de Chelsea avec un but décisif à Stamford Bridge. Sa dernière année à Anfield reste une leçon magistrale nostalgique de passes et de contrôle, marquée par cinq buts toutes compétitions confondues et une influence talismanique qui a guidé les Reds vers une deuxième place et les quarts de finale de la Ligue des Champions.