La saison 2008-09 fut un chapitre final historique du premier passage de Cristiano Ronaldo à Old Trafford, où il a contribué à mener Manchester United à un troisième titre consécutif de Premier League et à une deuxième finale consécutive de Ligue des Champions. Malgré un début de saison retardé en raison d'une opération, l'attaquant légendaire est resté le meilleur buteur du club avec 26 buts, dont une frappe décisive de 36,5 mètres contre Porto et un doublé magistral contre Arsenal en demi-finales européennes. Cette période, qui l'a vu couronné du Ballon d'Or et du Joueur Mondial de la FIFA, est restée dans les mémoires pour son évolution en une icône mondiale implacable et ses derniers mois riches en trophées sous Sir Alex Ferguson.