La saison 2008-09 fut une campagne marquée par des turbulences inattendues et une consolidation finale pour le PSV, les Boeren terminant à une honorable 4e place en Eredivisie, s'assurant ainsi une place pour les tours de qualification de l'Europa League. La saison débuta sur un temps fort précoce avec la victoire du Johan Cruyff Shield, mais fut marquée par un difficile changement d'entraîneur en milieu de saison, Huub Stevens démissionnant et Dwight Lodeweges prenant le relais en tant qu'intérimaire. Au cœur de cette instabilité, le talent offensif dynamique Ibrahim Afellay mena la charge, ses 13 buts (record de l'équipe) s'avérant cruciaux, souvent aux côtés du talent émergent de Balázs Dzsudzsák. Malgré une sortie décevante en phase de groupes de l'UEFA Champions League, cette campagne reste un chapitre marquant qui a démontré la résilience du club durant une période de transition majeure.