La saison 2008-09 a scellé l'héritage de Raúl en tant qu'icône ultime du Real Madrid, marquée par le moment historique où il est devenu le meilleur buteur de l'histoire du club en dépassant Alfredo Di Stéfano. Capitaine de l'équipe, avec son élégance caractéristique et son éthique de travail inlassable, l'attaquant légendaire a terminé la saison avec 24 buts toutes compétitions confondues, dont un triplé mémorable contre Séville et une prestation magistrale en Ligue des Champions contre le Zenit. Même si le club entrait dans une nouvelle ère, le sens clinique du but de Raúl et ses instincts de buteur sont restés un point de mire nostalgique pour les supporters, illustrés par sa volée record contre le Sporting Gijón.