Maillot extérieur porté à l'époque où Harry Redknapp a pris les rênes du club, menant les Spurs à une 8ème place en Premier League et à une finale consécutive de la Coupe de la Ligue. Les Spurs avaient débuté la saison sous la direction de Juande Ramos, limogé en octobre 2008 après seulement deux points lors de leurs huit premiers matchs de championnat. L'effectif, qui comprenait les recrues estivales Luka Modrić, Roman Pavlyuchenko et David Bentley, fut galvanisé par la nomination de Redknapp, arrachant un point inespéré lors d'un match nul spectaculaire (4-4) dans le derby du nord de Londres, dès son deuxième match à la tête de l'équipe.