Les saisons 2008-2010 ont immortalisé Cristiano Ronaldo à l'apogée de son premier passage à Manchester United, alors qu'il consolidait son statut de phénomène mondial en remportant son premier Ballon d'Or. Cette ère fut marquée par son efficacité clinique, menant le club à un troisième titre consécutif en Premier League et à une deuxième finale consécutive de la Ligue des Champions, tout en terminant meilleur buteur de l'équipe avec 26 buts lors de la saison 2008-2009. Ses dernières années à Old Trafford ont laissé un héritage indélébile, souligné par son 100e but pour le club contre Stoke City et des frappes emblématiques qui ont fait de lui une véritable légende de United au moment de son départ pour le Real Madrid.