La saison 2013-14 fut une campagne turbulente et profondément décevante pour l'AC Milan, se soldant par une 8e place en Serie A, ce qui empêcha les Rossoneri de se qualifier pour une compétition européenne pour la première fois en quinze ans. Elle fut marquée par un changement d'entraîneur en milieu de saison, Massimiliano Allegri étant remplacé par la légende du club Clarence Seedorf, et par le retour émouvant de Kaká, chouchou des supporters, qui atteignit le cap des 100 buts pour le club. Malgré cette agitation ambiante, l'attaquant Mario Balotelli mena l'offensive avec 14 buts cruciaux en championnat, tandis que l'équipe traversait un parcours difficile en Ligue des Champions avant d'être éliminée par l'Atlético Madrid en huitièmes de finale. Cela reste un chapitre douloureux mais charnière, marquant la fin d'une ère dorée et le début d'une transition difficile.