La saison 2013-14 a marqué la fin désastreuse et déchirante d'une ère pour Hibernian, les Hibees terminant 11e de la Premiership écossaise et étant relégués de manière spectaculaire après une défaite en barrage. La saison a été marquée par une élimination européenne humiliante et record pour un club écossais face à Malmö, ainsi que par un changement d'entraîneur en milieu de saison, Pat Fenlon étant remplacé par Terry Butcher. Malgré les efforts offensifs des meilleurs buteurs du championnat, James Collins et Liam Craig (6 buts chacun), une série dévastatrice de 13 matchs sans victoire a contraint les Hibees à disputer les barrages de relégation, où ils ont perdu une séance de tirs au but dramatique face à Hamilton Academical, mettant fin à leurs 15 années passées dans l'élite. Ce fut une année mouvementée qui reste un chapitre sombre de l'histoire du club.