La saison 2013-14 fut une période de bouleversements et de transition spectaculaires pour Tottenham Hotspur, marquée par la tentative ambitieuse mais difficile du club de réinvestir l'argent du transfert de Gareth Bale. La saison a connu un changement majeur en milieu de saison, avec le remplacement de l'entraîneur André Villas-Boas par Tim Sherwood, l'équipe luttant finalement pour une 6ème place, assurant ainsi une place en Ligue Europa. En championnat, Emmanuel Adebayor, ressuscité, menait l'attaque, ses 11 buts cruciaux offrant une option offensive essentielle. De manière cruciale, cette campagne est restée dans les mémoires comme le moment où l'avenir du club a commencé, alors que le jeune diplômé de l'académie, Harry Kane, portant alors le numéro 37, a fait irruption dans l'équipe première, marquant trois buts lors de matchs finaux successifs pour offrir le premier aperçu palpitant d'une future star.