La saison 2014-15 fut une campagne pleine d'ambition pour Middlesbrough, alors que les Boro, sous la direction de l'entraîneur Aitor Karanka, se sont hissés à une impressionnante 4e place en Championship. Patrick Bamford, prêté au club, a mené l'attaque avec brio, ses 17 buts en championnat lui valant le très convoité titre de Joueur de l'année du Championship, au cours d'une saison bâtie sur une défense formidable qui n'a encaissé que 37 buts, le plus faible total de la ligue. Malgré avoir atteint le cinquième tour de la FA Cup et obtenu une place en play-offs, la saison s'est terminée par une déception déchirante avec une défaite en finale à Wembley contre Norwich City, marquant un chapitre douloureux mais déterminant dans l'histoire moderne du club.