La saison 2014-15 fut une période d'inconstance frustrante pour Portsmouth. Malgré de grands espoirs de promotion, Pompey a terminé à une décevante 16e place en League Two. La star locale Jed Wallace, en pleine forme, fut le fer de lance de l'équipe, ses 14 buts cruciaux en championnat (17 au total) apportant l'étincelle offensive principale. Cette année mouvementée fut marquée par un changement d'entraîneur et l'incroyable ferveur des supporters du club, qui se manifestait devant l'une des plus grandes affluences moyennes de la division.