La saison 2015-16 fut une campagne de gloire historique en coupe et de triomphe ultime pour Hibernian, malgré une 3e place en Scottish Championship et une promotion manquée après avoir perdu les barrages contre Falkirk. Sous la direction de l'entraîneur Alan Stubbs, les Hibees ont mis fin à une attente notoire de 114 ans pour la Coupe d'Écosse, en battant leurs rivaux des Rangers 3-2 lors d'une finale dramatique à Hampden Park grâce à un but vainqueur dans le temps additionnel du capitaine David Gray. Le prolifique attaquant Jason Cummings a mené la charge tout au long de la campagne, ses 25 buts toutes compétitions confondues, dont 18 en championnat, étant cruciaux dans une saison qui a également vu le club terminer finaliste de la Coupe de la Ligue. Cette victoire mémorable a redynamisé le club et reste un chapitre marquant et inoubliable de l'histoire d'Hibernian.