La saison 2016-17 a marqué un retour désastreux en première division pour Middlesbrough, les Boro terminant à une décevante 19e place en Premier League, ce qui a entraîné une relégation immédiate en EFL Championship. Cette saison, qui a vu l'entraîneur Aitor Karanka être limogé en cours de route en raison d'un total de seulement 27 buts marqués (le plus faible de la ligue), fut une lutte constante pour une attaque qui n'a pas su capitaliser sur un bilan défensif respectable. L'attaque était menée par l'expérimenté attaquant espagnol Álvaro Negredo, dont les 9 buts cruciaux en championnat ont soutenu la recherche frustrante d'une bouée de sauvetage pour l'équipe. Ce fut une année turbulente et douloureuse qui a mis fin à leur bref séjour dans l'élite et reste un chapitre difficile de l'histoire moderne du club.