Maillot extérieur rare, porté lors de la saison où l'équipe a consolidé sa place parmi l'élite anglaise, terminant dans le top 4 pour la quatrième saison consécutive et assurant sa qualification pour la Ligue des Champions suivante. C'est en Ligue des Champions que l'équipe a continué de déjouer les pronostics pour atteindre une première finale historique de la compétition. L'équipe semblait destinée à être éliminée en phase de groupes après seulement 1 point lors des 3 premiers matchs, mais a finalement progressé grâce à un but tardif de Lucas contre Barcelone et un match nul favorable entre l'Inter Milan et le PSV lors de la dernière journée. L'équipe a facilement battu Dortmund lors du premier tour à élimination directe avant d'affronter Manchester City. Le match retour a offert certaines des scènes les plus fascinantes des dernières saisons, avec 5 buts marqués en seulement 21 premières minutes. Tottenham était sur le point de se qualifier grâce aux buts à l'extérieur, mais semblait être défait dans les dernières secondes du match, avant que le but de Raheem Sterling ne soit annulé pour hors-jeu après une vérification VAR tendue. En demi-finale, l'Ajax menait confortablement 3-0 au score cumulé à la mi-temps du match retour. Lucas a réussi à marquer 2 buts en l'espace de 5 minutes, redonnant espoir aux fans de Tottenham, et, au plus profond du temps additionnel, a complété son triplé pour qualifier Tottenham grâce aux buts à l'extérieur une fois de plus.