Maillot domicile rare, porté lors de la saison où l'équipe a consolidé sa place parmi l'élite anglaise, terminant dans le top 4 pour la quatrième saison consécutive et se qualifiant pour la Ligue des Champions. C'est en Ligue des Champions que l'équipe a continué de déjouer les pronostics, atteignant une première finale historique. Alors qu'elle semblait destinée à l'élimination en phase de groupes (1 point en 3 matchs), l'équipe a finalement progressé grâce à un but tardif de Lucas contre Barcelone et un match nul favorable entre l'Inter Milan et le PSV lors de la dernière journée. Après avoir facilement écarté Dortmund en huitièmes de finale, l'équipe a affronté Manchester City. Le match retour a offert un spectacle fascinant, avec 5 buts inscrits en seulement 21 minutes. Tottenham était sur le point de se qualifier grâce aux buts à l'extérieur, mais a vu ses espoirs s'envoler dans les dernières secondes, avant que le but de Raheem Sterling ne soit annulé pour hors-jeu après une vérification VAR tendue. En demi-finale, l'Ajax menait confortablement 3-0 au score cumulé à la mi-temps du match retour. Lucas a alors inscrit 2 buts en 5 minutes, redonnant espoir aux fans, et, au plus profond du temps additionnel, a complété son triplé pour qualifier Tottenham grâce aux buts à l'extérieur une fois de plus. Les espoirs de remporter le trophée ont été anéantis lorsque Sissoko a concédé un penalty précoce pour une main, brisant le cœur des fans de Tottenham et des neutres du monde entier.