Maillot Third rare porté lors de la saison où l'équipe a consolidé sa place parmi les meilleures formations anglaises, terminant dans le top 4 pour la quatrième année consécutive et assurant ainsi sa qualification pour la Ligue des Champions suivante. C'est en Ligue des Champions que l'équipe a continué de déjouer les pronostics, réalisant une première apparition historique en finale de la compétition. L'élimination en phase de groupes semblait inévitable après seulement 1 point en 3 matchs, mais l'équipe a finalement progressé grâce à un but tardif de Lucas contre Barcelone et un match nul favorable entre l'Inter Milan et le PSV lors de la dernière journée. L'équipe a facilement écarté Dortmund au premier tour à élimination directe avant d'affronter Manchester City. Le match retour a offert des scènes parmi les plus fascinantes des dernières saisons, avec 5 buts marqués en seulement 21 minutes. Tottenham était en passe de se qualifier aux buts à l'extérieur, mais a vu ses espoirs s'évanouir dans les dernières secondes, avant que le but de Raheem Sterling ne soit annulé pour hors-jeu après une vérification VAR tendue. En demi-finale, l'Ajax menait confortablement 3-0 au score cumulé à la mi-temps du match retour. Lucas a inscrit un doublé en 5 minutes, ravivant l'espoir, puis a complété son triplé en plein temps additionnel, qualifiant Tottenham aux buts à l'extérieur une fois de plus. Les espoirs de soulever le trophée ont été anéantis lorsque Sissoko a concédé un penalty précoce pour une main, brisant le cœur des supporters de Tottenham et des neutres du monde entier.