La saison 2019-2020 fut fortement contrastée et une déception amère pour Bristol City, les Robins terminant 12e du Championship, à seulement sept points d'une place convoitée en play-offs. Les débuts prometteurs de la saison, incluant une série de dix matchs sans défaite et une première victoire mémorable dans le derby de Severnside au Pays de Galles du Sud depuis 17 ans, ont été portés par le meilleur buteur du club, Famara Diedhiou, dont les 12 buts cruciaux ont été déterminants. Finalement, le départ mouvementé en milieu de saison du joueur clé Josh Brownhill et la baisse de régime après la reprise post-COVID-19 ont conduit au départ émouvant de l'entraîneur de longue date Lee Johnson, définissant l'année comme un chapitre frustrant de "presque" dans l'histoire moderne du club.