La saison 2019-2020 de Carlisle United fut marquée par une profonde instabilité et une lutte acharnée pour le maintien en League Two, se soldant par une 18e place après l'interruption de la saison due à la pandémie. Les Cumbrians ont traversé une année mouvementée, incluant un changement d'entraîneur en milieu de saison, pour assurer leur statut. En attaque, les co-meilleurs buteurs du championnat, Nathan Thomas et Olufela Olomola, ont chacun inscrit cinq buts, offrant des moments cruciaux à l'équipe. Ce fut une année difficile qui a mis à l'épreuve les fidèles de Brunton Park mais a finalement assuré leur place dans les rangs professionnels.