La saison 2019-2020 fut une campagne dramatique et prolongée pour Empoli, les Azzurri se battant pour une 7e place en Serie B, ce qui leur assura une place cruciale dans les barrages de promotion. La saison fut considérablement perturbée et s'acheva finalement en août en raison de la pandémie de COVID-19. Le prolifique attaquant Leonardo Mancuso mena la charge, ses 13 buts furent vitaux pour maintenir l'équipe dans la course à la promotion. Malgré leur défaite en demi-finale des barrages, cette année intense et turbulente reste un chapitre mémorable qui a cimenté le désir du club de retrouver la Serie A.