La saison 2019-2020 d'Ipswich Town fut une saison d'immenses faux espoirs et de déception finale pour les "Tractor Boys", lors de leur première année en troisième division depuis 1957. Après avoir débuté la saison comme favoris pour la promotion et dominé le classement de la League One suite à une série de onze matchs sans défaite, un effondrement spectaculaire de leur forme les a conduits à une frustrante 11e place, position finalement déterminée par le système de points par match après l'interruption de la saison en raison de la pandémie de COVID-19. Les meilleurs buteurs du championnat, à égalité, Kayden Jackson et la nouvelle recrue James Norwood, ont marqué 11 buts chacun au cours d'une année mouvementée qui a commencé comme un rêve mais s'est terminée par le plus mauvais classement du club en championnat depuis près de 70 ans.