La saison 2019-2020 fut ambitieuse et pleine de promesses pour Millwall, les Lions ayant décroché une 8e place âprement disputée en Championship, manquant de seulement deux points une place tant convoitée en play-offs. L'année fut marquée par de fortes turbulences en milieu de saison, avec le départ de l'entraîneur adoré Neil Harris avant l'arrivée du manager Gary Rowett, qui insuffla un changement crucial de mentalité et d'ambition. Le puissant attaquant de pointe Matt Smith mena l'attaque avec 13 buts cruciaux, lors d'une campagne exceptionnellement interrompue par la pandémie de COVID-19 avant une reprise déterminée, à huis clos. Ce fut une saison mémorable de transition et de résilience qui jeta finalement des bases solides pour une nouvelle ère passionnante à The Den.