La saison 2019-2020 a marqué une promotion historique et inédite en Championship pour les Wycombe Wanderers. Les « Chairboys » ont déjoué tous les pronostics lors d'une saison écourtée par la pandémie mondiale. Sous la direction charismatique de Gareth Ainsworth, l'équipe a terminé troisième selon la moyenne de points par match, grâce aux 10 buts en championnat de l'emblématique Adebayo Akinfenwa et à la maîtrise des coups de pied arrêtés de Joe Jacobson. Le parcours a culminé avec une victoire spectaculaire 2-1 contre Oxford United dans un stade de Wembley vide, le penalty tardif de Jacobson scellant une ascension monumentale. Ce fut une année de conte de fées qui a vu le club atteindre la deuxième division pour la première fois en 133 ans d'histoire, demeurant le chapitre le plus marquant pour le club du Buckinghamshire.