La saison 2020-21 fut une campagne d'ambition mouvementée pour Portsmouth, qui a finalement terminé à une 8ème place compétitive mais décevante en League One, manquant de justesse les play-offs lors de la dernière journée. L'attaquant prolifique John Marquis a mené l'attaque, ses 16 buts cruciaux en championnat étant le pilier de l'équipe au cours d'une saison définie par le changement d'entraîneur en milieu de saison, de Kenny Jackett à Danny Cowley. Ce fut une année mouvementée, synonyme d'un échec déchirant pour atteindre le top six et qui reste un chapitre difficile de l'histoire moderne du club.