La saison 1998-99 fut une saison charnière pour Leeds United, les Whites ayant décroché une cruciale 4ème place en Premier League, leur assurant une qualification européenne. La saison fut marquée par l'arrivée précoce du nouvel entraîneur David O'Leary et la forme sensationnelle de l'attaquant Jimmy Floyd Hasselbaink, dont les 18 buts en championnat lui valurent de partager le Soulier d'Or de la Premier League. Bâtie sur la promesse excitante de jeunes stars comme Harry Kewell, Alan Smith et Lee Bowyer, cette campagne marqua le véritable début de la célèbre révolution de la jeunesse d'O'Leary à Elland Road et demeure un chapitre déterminant de l'histoire moderne du club.