La saison 2005-06 fut une année de transition turbulente pour Stuttgart, les Souabes terminant finalement à la 9e place en milieu de tableau de la Bundesliga. La saison fut marquée par le limogeage précoce et très médiatisé du légendaire entraîneur Giovanni Trapattoni en février, son bref et tendu mandat étant émaillé de luttes internes et de critiques publiques. Malgré l'instabilité, l'attaque fut menée par les meilleurs buteurs conjoints du championnat, le duo dano-serbe Jon Dahl Tomasson et Danijel Ljuboja, qui inscrivirent chacun 8 buts cruciaux. Armin Veh prit les rênes pour stabiliser l'équipe après le chaos hivernal, mais l'année reste mémorable pour le drame en coulisses et l'élimination finale de la Coupe UEFA en seizièmes de finale.