La saison 2005-06 fut une saison de grandes ambitions et de titres majeurs pour Swansea City, marquant leur première dans le nouveau Liberty Stadium. Les Swans terminèrent à une solide sixième place en League One, obtenant une place en barrages, mais subirent finalement une défaite déchirante contre Barnsley lors d'une finale dramatique décidée aux tirs au but (4-3). Cependant, la saison apporta un glorieux succès en coupe alors qu'ils soulevaient le Trophée EFL, en battant Carlisle United 2-1 en finale au Millennium Stadium, avec le talisman Lee Trundle marquant une volée emblématique en début de match. Les 20 buts de Trundle en championnat et ses gestes techniques mémorables ont cimenté son statut de héros culte au cours d'une année qui reste un chapitre déterminant de l'histoire moderne du club.