La saison 2019-2020 fut marquée par de profonds changements managériaux pour Everton, les Toffees se battant pour une 12e place en Premier League, se remettant d'un début de saison menacé de relégation. La saison fut définie par l'arrivée sismique en milieu de saison de l'entraîneur de renommée mondiale Carlo Ancelotti, qui a stabilisé l'équipe et insufflé une ambition nouvelle. L'attaque revitalisée était menée par le jeune duo dynamique Dominic Calvert-Lewin et Richarlison, qui ont chacun inscrit 13 buts cruciaux en championnat. Ce fut une année turbulente qui marqua le début d'une nouvelle ère sous Ancelotti et reste un chapitre déterminant dans l'émergence des nouveaux talents offensifs passionnants du club.