La saison 1998-99 fut une campagne pleine d'ambition et finalement déchirante pour Aston Villa. Les Villans, menés par l'entraîneur John Gregory, ont passé une grande partie de l'année à rêver d'un premier titre de champion en 17 ans, marqué par une célèbre victoire 3-2 après avoir été menés contre les champions d'Arsenal, qui les a brièvement replacés en tête du championnat. Les 14 buts cruciaux de Julian Joachim, soutenus par le doublé de Dion Dublin lors de la victoire contre Arsenal, furent essentiels. Cependant, une série dévastatrice de 10 matchs sans victoire en deuxième partie de saison a vu le club s'effondrer spectaculairement, terminant finalement 6e de la Premier League, marquant un douloureux échec de peu au moment même où l'élite du championnat moderne était en train de s'établir.