La saison 2019-2020 de Bristol Rovers fut un véritable ascenseur émotionnel, voyant les Pirates se hisser tôt dans la course aux play-offs avant qu'une baisse de régime après Noël ne les fasse terminer 14e, une position finalement déterminée par le système de points par match en raison de l'interruption due au COVID-19. Le prolifique attaquant Jonson Clarke-Harris, dont les 13 buts en championnat furent vitaux, était le fer de lance de l'équipe. Cette saison de changements d'entraîneurs et de revirements spectaculaires, passant de la deuxième place le lendemain de Noël à une fin de saison en milieu de tableau, reste un chapitre marqué par le drame sur le terrain et un sentiment inévitable de « et si ? ».