La saison 2007-08 fut une montagne russe dramatique et riche en émotions pour Chelsea, qui termina à une difficile 2e place en Premier League et atteignit sa toute première finale de l'UEFA Champions League. La saison fut marquée par le départ choc de l'entraîneur José Mourinho en début de saison et la période qui suivit sous Avram Grant, voyant les Blues pousser leurs grands rivaux de Manchester United jusqu'au bout, tant en championnat que lors de la déchirante finale de la Ligue des Champions 100% anglaise à Moscou. L'équipe était menée par l'emblématique Frank Lampard, dont les 20 buts toutes compétitions confondues (dont 10 en championnat) ont soutenu une équipe comptant sur l'immense puissance de Didier Drogba et les buts cruciaux de Michael Ballack en fin de saison. Ce fut une année de résilience, avec un record d'invincibilité à domicile en championnat et de profonds parcours en coupe qui se sont finalement soldés par des quasi-réussites, mais qui reste un chapitre emblématique de drame et d'esprit combatif pour le club.