Pour leur cinquième saison en Major League Soccer, le Philadelphia Union de 2014 a terminé 12e au classement général avec un bilan de 10-12-12, manquant de peu les séries éliminatoires de la MLS Cup. La saison a été marquée par un changement d'entraîneur en milieu de saison, John Hackworth ayant été limogé en juin et remplacé par l'adjoint Jim Curtin, qui a ensuite été nommé entraîneur principal permanent. Un fait marquant de l'année a été le club atteignant sa toute première finale de tournoi, terminant deuxième de l'U.S. Open Cup face au Seattle Sounders FC.